Jamaica logró una hazaña histórica al clasificarse para la final de la Liga de Naciones de la Concacaf al vencer a Canadá por 3-2 en el partido de vuelta de las semifinales, disputado el 18 de noviembre de 2023 en el Estadio Nacional de Kingston. Los Reggae Boyz aprovecharon el valor doble de los goles fuera de casa, ya que habían perdido por 2-1 en el partido de ida en Toronto.
Canadá se adelantó en el marcador en el minuto 12, cuando el delantero Jonathan David aprovechó un error de la defensa jamaicana y batió al portero Andre Blake con un disparo raso. El equipo dirigido por John Herdman dominó la posesión y tuvo varias ocasiones para ampliar la ventaja, pero se encontró con un inspirado Blake, que realizó varias paradas de mérito.
Jamaica reaccionó en la segunda parte y empató el partido en el minuto 51, cuando el centrocampista Tyreek Magee remató de cabeza un centro desde la izquierda de Kemar Lawrence. El gol animó a los locales, que se volcaron al ataque y pusieron en aprietos a la zaga canadiense. En el minuto 68, el delantero Shamar Nicholson marcó el segundo gol para Jamaica con un potente cabezazo tras un saque de esquina de Leon Bailey.
Canadá no se rindió y buscó el gol que le diera la clasificación, pero se topó con el poste en el minuto 75, cuando un disparo de Alphonso Davies se estrelló en el travesaño. Jamaica sentenció el partido en el minuto 82, cuando el defensa Damion Lowe aprovechó un rechace dentro del área y anotó el tercer gol para los suyos.
Canadá logró reducir la diferencia en el minuto 90, cuando el defensa Doneil Henry cabeceó un córner botado por Davies. Sin embargo, el gol llegó demasiado tarde y no evitó la eliminación de los norteamericanos, que se quedaron a un solo tanto de forzar la prórroga.
Jamaica celebró el triunfo ante su afición y se convirtió en el primer equipo caribeño en llegar a la final de la Liga de Naciones de la Concacaf. Su rival será México, que derrotó a Estados Unidos por 2-1 en la otra semifinal. La final se jugará el 21 de noviembre de 2023 en el Estadio Azteca de Ciudad de México.